Gilbert O'Sullivans Karriere begann als Mitglied von «The Doodles», «The Perfects» und mit der Band «Rick's Blues», deren Sänger Rick Davies später die Gruppe «Supertramp» gründete.
Das war jene Zeit, als Sullivan mit seinem bizarren Outfit auffiel: wadenlange Flanellhosen, eingeschlaufene Jacke, Militärstiefel und Schiebermütze. Später änderte er sein Image zugunsten eines Collegepullis mit brustgrosser Aufschrift «G».
Eine Zeitlang galt der Ire als erfolgreichster britischer Musikexport nach Elton John. Vor allem Songs wie «Clair», «Alone Again (naturally)» oder «Get Down» prägten seinen Star-Status.
Ende der 1970er-Jahre sank der Stern jedoch rasch. 1980 gelang ihm mit «What's In A Kiss» noch einmal ein Hit unter die Top-20. Bis heute veröffentlicht er weiterhin Alben. Erstaunlicherweise erfolgreicher in Japan als in Europa.
