Dass es sich anfangs um ein Demo-Tape handelte, ist heute Nebensache. Der Song wurde 1981 von George Michael und Andrew Ridgeley zu einem Zeitpunkt geschrieben, als die beiden Musiker mit «Wham!» noch nicht aktiv waren.
Mit der Demo-Aufnahme versuchten sie, ein Plattenlabel zu finden, das «Careless Whisper» und ein paar andere Stücke von ihnen veröffentlicht.
George Michael, der damals noch als DJ arbeitete, spielte das Stück an seinem letzten Arbeitstag und war überrascht von der positiven Resonanz des Publikums.
Er war sich sicher, dass das Lied ein Hit werden würde, allerdings wollte er es anfangs nicht selber singen, da er sich nicht für talentiert genug hielt.
Die Veröffentlichung des Liedes als Single erfolgte schließlich nur unter dem Namen von George Michael, da die Plattenfirma der Meinung war, dass das Lied nicht zu «Wham!» passe.