Als er elf Jahre alt war, durfte er zum ersten Mal mit Mutters Velo ins Nachbardorf in den Klarinetten-Unterricht. Sein Fleiss und sein Talent waren überdurchschnittlich, bald schon durfte er im örtlichen Musikverein mitspielen.
Mit 13 dann der erste Auftritt. Zusammen mit seinem Bruder spielt Leo an einem Geburtstag. Das Repertoire war noch nicht gross, die Begeisterung für die Musik dafür umso mehr. Bald schon lernte er seine langjährigen Musikkollegen Franz Föllmi und Emil Käppeli kennen. Mit ihnen spielte er dann die nächsten 40 Jahre.
Eine spezielle Freude für Leo Kälin war immer, dass seit 1977 sein Sohn Richard als Akkordeonist bei ihm eingestiegen ist. Er war auch in jungen Jahren schon sehr talentiert, so haben ihn die älteren Hasen nach ihren musikalischen Bedürfnissen ausgebildet.