Der Art Director Dylan (Justin Timberlake) ist mit seinem Job in Los Angeles eigentlich ganz zufrieden. Doch als ihm die Headhunterin Jamie (Mila Kunis) einen Traumjob in New York anbietet, kann er das Angebot nicht ausschlagen, auch wenn er in der Grossstadt an der Ostküste niemanden kennt. Jamie und Dylan sind sich auf Anhieb sympathisch und sie beschliesst, den Neuankömmling ins New Yorker Leben einzuführen. Als sie sich näher kommen, will Jamie eines klarstellen: Sie ist an einer Beziehung überhaupt nicht interessiert. Gegen guten Sex hat sie allerdings nichts einzuwenden. Dylan, frisch getrennt, geht es ebenso und so einigen sich die beiden darauf, Freunde zu sein, die ab und an miteinander ins Bett gehen.
Unklare Beziehung
Das geht eine ganze Weile gut. Trotz der Überzeugung ihrer Mutter Lorna (Patricia Clarkson), dass Dylan ihr schon längst mehr bedeutet, geniesst Jamie ihr Singledasein weiter und trifft sich auch ab und zu mit anderen Männern. Ohne Beziehungsstress lässt sich derweil Dylan auf seinen neuen Job und die neue Stadt ein. Er lässt sich vom schwulen Sportreporter Tommy (Woody Harrelson) umwerben und zeigt sein Talent bei der Arbeit.
Doch die Person, mit der er am meisten Zeit verbringt, ist und bleibt Jamie und als er für ein paar Tage nach Kalifornien zu seinem an Alzheimer erkrankten Vater (Richard Jenkins) reist, nimmt er sie kurzerhand mit. Dieser gemeinsame Trip verändert die Beziehung zwischen Jamie und Dylan, doch Dylan will das nicht wahrhaben. Dadurch gekränkt, reist Jamie frühzeitig wieder ab und es herrscht erst mal Funkstille zwischen den beiden. In einem seiner klaren Momente ermutigt sein Vater Dylan, um die Freundschaft mit Jamie zu kämpfen.
