Doug (Ben Affleck), James (Jeremy Renner), Desmond (Owen Burke) und Albert (Slaine) sind ein perfekt eingespieltes Team. Zusammen überfallen die vier Jungs Banken, eine Beschäftigung, die in Charlestown, einem Viertel von Boston, schon beinahe ein gewöhnliches Gewerbe ist. Meist verüben sie Auftragsraubzüge, die ihnen Fergie (Pete Postlethwaite) erteilt und zu denen die Kleinganoven kaum nein sagen können.
Von der Geisel zur Geliebten
Bei einem ihrer Banküberfälle nimmt James die Filialleiterin Claire (Rebecca Hall) als Geisel. Die Bande lässt Claire jedoch kurz darauf wieder frei. Doug und James geraten sich wegen der Aktion in die Haare, denn Doug hielt die Geiselnahme für unnötig. Bald darauf entdecken Doug und James, dass Claire nur einige Strassen weiter wohnt als sie. Um herauszufinden, ob Claire bei dem Überfall irgendetwas gesehen hat, spricht Doug sie in einem Waschsalon an. Nur kurze Zeit später erzählt ihm Claire von der Geiselnahme, die sie noch immer mitnimmt. Doug erfährt dabei auch, dass Claire bereits vom FBI befragt wurde. James erzählt er nichts von dem Treffen und schon gar nicht davon, dass er Claire wiedersehen möchte.
Währenddessen ist FBI-Agent Adam Frawley (Jon Hamm) der Bande auf den Fersen. Er verdächtigt Doug und seine Kumpels, kann ihnen aber nichts nachweisen. So wartet er auf den nächsten Coup. Dieser steht bald an. Doug, der sich Hals über Kopf in Claire verliebt hat, will nicht mehr mitmachen, sondern Boston den Rücken kehren - doch das ist einfacher gedacht als getan. Fergie zwingt ihn dazu, bei dem riskanten Überfall auf ein Footballstadion mitzumachen.
