Ray Charles, Jerry Lee Lewis, Little Richard und Elvis Presley waren Milsaps grosse Inspirationen; den «King» begleitete Milsap 1969 als Pianist auf «Gentle on My Mind». Nach einem Fehlstart im Rhythm & Blues holte ihn Charley Pride 1972 nach Nashville. Es war das Sprungbrett für Milsaps phänomenale 20-jährige Hit-Serie im Grenzgebiet von Country und Pop.
«On the Road Again» zeichnet Milsaps Karriere nach und würdigt in der zweiten Stunde den Bluegrass-Dobro-Gitarrenmeister Mike Auldridge; er starb am 29. Dezember, am Tag vor seinem 74. Geburtstag.