1989: Der 17jährige Mike O'Donnell (Zac Efron) ist der Star des Basketball-Teams seiner Highschool. Auf den Zuschauerrängen sitzt ein College Scout, das Stipendium ist ihm so gut wie sicher. Doch kurz vor dem Anpfiff erfährt Mike, dass seine Freundin Scarlett (Allison Miller) schwanger ist. Hals über Kopf entscheidet er sich gegen eine glänzende College-Zukunft und für das verantwortungsvolle Leben als Familienvater.
20 Jahre, zwei Kinder und ein Scheidungsverfahren später quält sich Mike (Matthew Perry) mit der Frage: Was wäre wenn? Sein Leben ist ein Scherbenhaufen, und er wohnt vorübergehend bei seinem millionenschweren Freund Ned (Thomas Lennon), der zwischen Lichtschwertern, Raumschiff-Betten und sonstigen Comic-Memorabilien erfolgreich vermeidet, erwachsen zu werden.
Als Mike eines Abends in seinem alten Schulhaus trübselig seinen Erinnerungen nachhängt, trifft er auf einen geheimnisvollen Hausmeister, der ihm eine zweite Chance anbietet. Auf wunderbare Weise körperlich wieder zum 17jährigen geworden kehrt Mike am nächsten Tag in seine Highschool zurück: als Klassenkamerad seiner eigenen Kinder.
