Nikki (Ashton Kutcher) führt in Los Angeles ein Flonerleben. Der gutaussehende Jüngling hat es sich zur Spezialität gemacht, ältere, betuchte Frauen zu verführen und sich von ihnen aushalten zu lassen: so auch Samantha (Anne Heche), eine reiche Frau, die in einer Traumvilla am Rande von Los Angeles wohnt. Als Samantha für eine Weile verreist, gibt Nikki in der Villa eine Riesenparty. Er spielt vor, die Villa sei seine eigene.
Plötzlich verliebt
Auf der Party taucht auch Heather (Margarita Levieva) auf. Die junge Frau geht Nikki nicht mehr aus dem Kopf, und als er sie ein paar Tage später wiedersieht, probiert er seine Verführungskünste an ihr aus - zunächst ohne Erfolg. Die beiden kommen sich trotzdem näher, und Nikki passiert, was ihm noch nie zuvor passiert ist: Er verliebt sich.
Bald schon folgt auf das wunderbare Gefühl eine deftige Ohrfeige. Nikki muss erkennen, dass Heather ihn angelogen hat: Sie ist verlobt. Und sie fährt genau die gleiche Strategie wie er - sie nimmt reiche Männer aus. Für Nikkis Liebe hat Heather kein Gehör. Nikki beginnt daraufhin, seinen Lebensentwurf zu hintersinnen und ist bereit, für seine Liebe zu kämpfen.
