Seit Jahren verdient sich Frank Logan (Michael Keaton) sein Brot als Auftragskiller, doch nun hat der wortkarge Einzelgänger genug. Kaum hat er - kurz vor Weihnachten - in Chicago sein letztes Opfer von einem Hausdach aus erschossen, will er sich selbst in den Tod stürzen. Dabei jedoch sieht ihn die Büroangestellte Kate (Kelly Madonald) und schreit auf. Frank erschrickt und fällt rücklings hin. Er bringt sich in Sicherheit und beginnt sich in der Folge für die Frau zu interessieren, die ihm zufälligerweise das Leben gerettet hat. Aber Kate hat den Vorfall inzwischen der Polizei gemeldet und wird vom Beamten Murcheson (Tom Bastounes) befragt.
Als die Leiche von Franks Opfer gefunden wird, erkennt Murcheson, dass Kate vermutlich den Killer gesehen hat und damit eine wichtige Zeugin ist. Frank wiederum macht sich an Kate heran. Aber ist er von ihr angezogen oder will er sie nur zum Schweigen bringen? Murcheson, ein Alkoholiker auf Entzug, möchte Kate erobern, ist jedoch von Selbstzweifeln geplagt. Kate selbst will zunächst eh nichts von einer neuen Beziehung wissen, denn sie hat sich eben erst aus einer Ehe geflüchtet, in der sie jahrelang unter ihrem gewalttätigen Mann Michael (Bobby Cannavale) zu leiden hatte. Doch als Frank mit einer Lungenentzündung kollabiert, kümmert sich Kate liebevoll um ihn und die beiden einsamen Seelen kommen sich näher.
Durch Zufall zur Regie
Dass Michael Keaton bei «The Merry Gentleman» Regie führte, war eigentlich nicht beabsichtigt. Drehbuchautor Ron Lazzeretti wollte seinen Stoff selbst inszenieren, mit Keaton und Kelly Macdonald in den Hauptrollen. Doch wenige Wochen vor Drehbeginn erkrankte Lazzeretti schwer, und Keaton sprang als Regisseur ein, um den Film zu retten. Rober Ebert lobte Keatons Einstand hinter der Kamera, nannte den Film «originell, fesselnd und seltsam bewegend, auf gänzlich unerwartete Weise», und verglich das Drehbuch von Ron Lazzeretti mit den psychologischen Romanen eines Georges Simenon.
Keaton, der 2009 am Zurich Film Festival 2009 mit einem Career Achievement Award ausgezeichnet wurde, gab daselbst im Rahmen der Master Class Auskunft über die Arbeit an «The Merry Gentleman». Als einsilbiger Frank Logan hält Keaton sein legendär flinkes Mundwerk völlig im Zaum. Neben ihm überzeugt in der weiblichen Hauptrolle Kelly Macdonald, die einst in «Trainspotting» entdeckt wurde und seither in ganz verschiedenen Produktionen - etwa «Gosford Park», «Finding Neverland», «No Country for Old Men» und der HBO-Serie «Boardwalk Empire» - zu sehen war. Eine kleine Entdeckung ist Tom Bastounes, der den verliebten Polizisten Murcheson verkörpert; Bastounes, ursprünglich Gemüsehändler, ist Mitglied des Second City Bühnenensembles, dem unter anderen auch Steve Carell, Dan Aykroyd und Tina Fey angehörten.