Kreativchef Don Draper hat mit einigen seiner früheren Mitarbeiter die neue Firma SCDP gegründet, die Sterling Cooper Draper Pryce Werbeagentur. Nach anfänglichen Schwierigkeiten hat sich das Unternehmen gut positioniert und hat mit Lucky Strike einen Topkunden. Doch die Konkurrenz schläft nicht. Don vermasselt es, sich in einem Interview als interessantes Aushängeschild von SCDP darzustellen, weil er dem Journalisten nichts über sich und seine Vergangenheit erzählen will. Diese nämlich vertuscht Don Draper noch immer gekonnt. Die einzige Person, die das Geheimnis seiner Identität kennt, ist sterbenskrank, eine Tatsache, die Don in eine Krise stürzt. Doch noch andere Probleme plagen den Werbemann. Sein Verhältnis zu seiner Exfrau Betty ist angespannt, insbesondere, als ihre gemeinsame Tochter Sally Schwierigkeiten macht. Für Don wäre eine Neustart in der Liebe willkommen, doch mehr als One-Night-Stands gibt es bei ihm momentan nicht, sehr zum Verdruss von Roger, der seinen Kollegen unbedingt verkuppeln will.
Eine Art Neustart erlebt hingegen Peggy. Dons ehemalige Sekretärin hat sich ihren Platz als Werbetexterin bei SCDP gesichert. Am neuen Arbeitsort lernt sie eine junge Bildredakteurin der Zeitschrift LIFE kennen, die sie ins wilde New Yorker Künstlermilieu einführt und der streng katholisch erzogenen Peggy damit eine komplett neue Welt eröffnet.
