Kein Wunder: Mit sechs stand er mit dem «Father of Bluegrass» Bill Monroe auf der Bühne. Mit 17 wurde er als Mandolinist in der Band von Bluegrass-Legende Ralph Stanley zum Profi. In den späten 1970er Jahren aber gelang ihm im Trend des «Neuen Traditionalismus» der Sprung in eine Country-Karriere - zuerst als Mitglied von Emmylou Harris‘ Hot Band, später solo.
Seit über 10 Jahren ist Skaggs zurück bei seiner ersten Liebe und fungiert quasi als erster Sachverwalter des Erbes der Bluegrass-Pioniere. Am Samstag, 18. Juli feierte er seinen 55. Geburtstag.