In England nahm die Karriere von Cliff Richard später auch ihren Anfang. Den ersten grossen Erfolg verbuchte er mit 1959 mit «Living Doll» gemeinsam mit The Shadows. Cliff Richard wurde bald einmal zum «Rock'n'Roll»-Sänger Nummer 1 in England. Die Leser des «Musical Express» wählten ihn zum Top-Singer drei Mal zum Top-Sänger des Jahres, zweimal wurde er in England «Mr. Bestseller Nr. 1».
Seine 41. Single «Congratulations» wurde 1968 vom Fernsehpublikum zum britischen Beitrag für den «Grand Prix Eurovision» gewählt und erreichte Platz 2 beim internationalen Musikwettbewerb. Fünf Jahre später trat Cliff Richard mit «Power to all our friends» erneut beim «Grand Prix Eurovision» an und kam auf den 3. Platz.
1995 erfuhr Cliff Richard für sein Wirken - vor allem im karitativen Bereich - eine der höchsten Ehrungen: Er wurde von Königin Elizabeth II geadelt und darf sich nun Sir Cliff Richard nennen.