Das Amt des Landammanns gibt es bereits seit dem Mittelalter. In Appenzell Ausserrhoden war das Amt immer in der Hand der FDP – mit zwei Ausnahmen (Hans Diem, SVP und Matthias Weishaupt, SP). Während früher der Landammann auch richterliche, gesetzgebende und administrative Aufgaben hatte, ist er heute für die Planung, Leitung und Koordination der Regierungsarbeit verantwortlich (Kantonsverfassung, Artikel 84). Er ist für die Bevölkerung aber auch «Landesvater» und Ombudsmann.
Nach zweijähriger Amtsdauer muss der amtierende Landammann Matthias Weishaupt sein Amt abgeben. Es kandidieren Köbi Frei (SVP) und Paul Signer (FDP).
Köbi Frei meldete sein Interesse am Landammann-Amt bereits früh an. Er finde es wichtig, dass das Amt in die Hände der SVP komme, so Frei im Rahmen der SVP-Delegiertenversammlung.
Paul Signer wollte eigentlich nicht kandidieren. Die Delegierten der FDP nominierten ihn jedoch (einstimmig) gegen seinen Willen. Frei sei keine Option, er sei im Zusammenhang mit dem Spitalverbund als «Spesenverschwender» aufgefallen, kritisierten die Delegierten. Der «Landesvater» hingegen müsse Integrität, Klugheit und gutes Urteilsvermögen ausstrahlen, was bei Signer gegeben sei, so die Argumentation weiter.
Im Vorfeld der Landammann-Wahlen treten die beiden Kandidaten nicht gegeneinander an.
Die Kandidaten
| Köbi Frei | Paul Signer | |
| Geburtsdatum | 6. März 1959 | 4. Dezember 1955 |
| Bürger von | Berneck SG | Hundwil AR |
| Wohngemeinde | Heiden | Herisau |
| Familie | getrennt, zwei erwachsene Kinder | verheiratet, drei erwachsene Kinder |
| vor der Wahl | eidg. dipl. Mechanikermeister, Unternehmer und Mitinhaber einer Maschinenbau-Firma | Sekundarlehrer phil I, Leiter Berufsbildungszentrum Herisau |
| Politische Tätigkeit | 1998 bis 2003 Kantonsrat | Einwohnerrat Herisau (1993–2004), Herisauer Gemeindepräsident (2004–2013), Kantonsrat (2007–2013) |
| Regierungsrat | Wahl 2003, Direktor Departement Finanzen | Wahl 2013, Direktor Departement Sicherheit und Justiz |
| Partei | SVP | FDP.Die Liberalen |
