Maldini wurde in seiner Aktivzeit bei Milan, wie auch später sein Sohn Paolo, zur Verteidiger-Kultfigur. Der aus Triest stammende Maldini spielte von 1954 bis 1966 für Milan, holte viermal den italienischen Meistertitel und gewann 1963 mit den «Rossoneri» den Europacup der Landesmeister.
Seine Karriere in der Nationalmannschaft war dagegen nicht sehr erfolgreich. Der 14fache Internationale gab Anfang 1960 sein Debüt mit der «Squadra Azzurra» bei einem 3:0-Sieg gegen die Schweiz. 1962 schied er an der WM in Chile bereits in der Gruppenphase aus.
Als Coach 1998 und 2002 an der WM
Als Trainer war Cesare Maldini von 1986 bis 1996 Trainer von Italiens U21-Nationalteam, mit welchem er dreimal in Folge den EM-Titel holte. Danach übernahm er von Arrigo Sacchi das A-Nationalteam und führte es an die WM 1998, wo Italien im Viertelfinal im Penaltyschiessen am späteren Weltmeister Frankreich scheiterte. An der WM 2002 war er Nationaltrainer von Paraguay.
